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モルヒネとその類似薬の構造の覚え方

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モルヒネとその類似薬の構造の覚え方

モルヒネの構造の覚え方

モルヒネは「MOHRUHINE」というスペルなので(ほんとはmorfine)

R1位、R2位の両方にOHが入っていればモルヒネの構造

「R1とR2のどっちも‐OH」→「モオー」→「モオールヒネ」

コデインの構造と特徴の覚え方

コデインの構造はR1位が「-O-CH3」となっているので「C-O-」→「コー」→「コーデインと覚えましょう!

ちなみにモルヒネよりも鎮痛作用、鎮咳作用ともに弱くなっています。

なんでかというとコデインは「小デイン」→作用が小さいからデインと覚えましょう

別名:メチルコデイン

オキシコドンの構造と特徴の覚え方

オキシコドンの構造は

R1位が「-OーCH3」、R2位が「=O」となっている構造

コデインとR1位が同じです。さらにR2位には「oxygen 酸素のO」が来ているので名前が

「オキシコデイン」→「オキシコドン」という名前なんです!

さらにオキシコドンの特徴としては、

まず「なぜわざわざコデインを加工して「オキシ」を追加したのか」それは初回通過効果を受けにくくするため!!!!

初回通過効果を受けにくいということは、鎮痛作用も呼吸抑制作用もコデインよりは強い。

でもモルヒネよりは弱い。。。  そういう印象をもってください

なぜ酸素を追加するのか 「オキシ」→「オ起死」→起死(よみがえること、復活することの意 起死回生とか。。。)

なので弱くなりすぎたコデインを復活させるために「オ起死」を追加したのです(これは少し回りくどいか?)

モルヒネの1.5倍の力価

ジヒドロコデインの構造と特徴の覚え方

ヒドロコデインはコデインの構造からR位の近くの重結合が外れて、ヒドロ基(‐H)が2個結合

つまりめっちゃ2という数字にかかわるよということ!

さらに力価はコデインの2倍です」

ジアセチルモルヒネの特徴の覚え方

構造はジアセチルの名の通りR1位、R2位ともに「-O-CO-CH3」の2つのアセチルを持っている

ジアセチルモルヒネの商品名(通称)は「ヘロイン」

ヘロインといえば薬物乱用!モルヒネよりも陶酔感を強めたやばいやつ!!

なぜなら「ジア」で始まる名の通り使うと「事案(じあん)」になっちゃうからです

ナロキソンの構造特徴の覚え方

ナロキソンの構造の特徴はモルヒネの「N-メチル基(=NーCH3)」が
「N-アリル基(=N-CH2ーCH=CH2)」に代わっているところ

これまでμ受容体の刺激するものはたくさんありましたが、拮抗するものはなかなかできませんでした。

そこでできたナロキソンはそれはそれはありがたいものでした。モルヒネの拮抗作用を持っている!

そんなありがたいものなので「アリル基」があるのです!!