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核磁気共鳴スペクトルに関するゴロ合わせ覚え方ら

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2020/12/13 一部修正、追記しました。。。。m(_ _)m

核磁気共鳴スペクトル(H-NMR)測定法について。。。。。。

1.化学シフトの覚えるためのゴロ、覚え方

語呂合わせ編

「1,2,3、歩きで果てる。健康歩き」(すごい体力を使う歩きで3歩で疲れ果てるイメージ)

これはH(プロトン)の状態を表してます。

1。。。級アルカン 「0.9 ± 0.2」

2。。。級アルカン「1.3 ± 0.2」

3。。。級アルカン「1.5 ± 0.2」

歩き。。。アルキン「1.9 ± 0.3」、アルキルケトン「2.1~3.0くらい」(←追記)

果。。。。ロアルカン「2.5 ± 0.2」

てる。。。エーテルアルコール)「3.5 ± 0.3」(2~5)(アルコールはかなりまちまちの値)

健。。。。アルケン「5.5± 0.8」

康。。。。芳族「6.5~7.0」

歩。。。アルデヒド「9.6 ± 0.2」

き。。。。ルボン酸「9~12」

これにプラスして「1,2,3、6、9、12」という数を覚えます。(3の倍数と1,2で覚えて)

これらは化学シフトの値を表しています。

この二つを組み合わせて図にすると忘れにくいと思います。

と、大体こんな感じで収まります。

ぶっちゃけアルカン~芳香族まで覚えてれば問題ないと思います。アルデヒド、カルボン酸はいらない。。。かも

特に芳香族の化学シフトは超重要なので必ず覚えて。絶対忘れないために覚え方としては、芳香族の「芳」の字は7画なので化学シフトは「約7ppm」!と覚えておけばどんなに体調悪くても大丈夫でしょ

これらのゴロがあると解きにくいNMRの問題も若干解きやすくなると思います~~

覚えるためのイメージ、理解編

わかりやすさ優先で簡単に書くとH‐NMRというのは文字通り、プロトン(水素)(陽子)の状態を見るものです。(わかりやすさ優先なのでやや実際と異なる点がありますが国家試験には十分かと)

プロトンにラジオ波を当てるとなぜかプロトンのタイプが変わる。(化学シフト)

そのように状態がかわるためのラジオ波の強さ(周波数)とプロトンの置かれている環境は対応している。

障害がなければ弱くてもプロトンは変化する。障害がある場合、障害を突破できるくらいのラジオ波が必要。(周波数は大きいほどエネルギーが高い。つまり強い)

その障害となるのは電子(e⁻)。電子はご存じの通り、プロトンの周りをまわっています。それらがプロトンにラジオ波が当たるのを邪魔している。

そのため、プロトンの周りに電子供与基(アルカンなど)があるプロトンの周りには障害となる電子、障害が多いので周波数は大きくなる(周波数と化学シフトの値は反比例する)

電子吸引基(アルデヒドなど)があるとプロトンの周りの電子の障害が少なくなるので周波数は小さくなる(反比例なので化学シフトの値は大きくなる)

ということになる。

まとめる?と

水素(プロトン)の周りの障害(電子)が少なければ、弱いラジオ波(周波数が小さい)でも変化(化学シフト)する

という感じ

で、

化学シフトの値(ppmであらわす)だが、周波数とppmは反比例してなんとなく違和感あると思ますがしっかり覚えましょう。狙われやすいかと思います。

忘れないために

化学シフトの言葉の意味を考えるとppmは化学シフト(プロトンの変化)のしやすさを示しています。

値が大きいほど化学シフトしやすい。

値が小さいほど化学シフトしにくい。ととらえると理解しやすいと思います。